Особенности гликозидов

Гликози́ды — природные бинарные соединения, по своему строению состоящие из углеводов, чаще из глюкозы, и неуглеводной части, которую называют агликоном («несахар»). В качестве агликона могут служить кислоты, альдегиды и другие вещества. В чистом виде гликозиды представляют собой кристаллические вещества, которые легко растворяются в воде. Термин «гликозид» происходит от греч. «гликос», означающего «сладкий». Иногда ошибочно этот класс называют глюкозидами, но глюкозидами являются лишь те из гликозидов, при гидролизе которых освобождается только глюкоза (декстроглюкоза, или декстроза) в качестве единственного сахарного компонента.

Гликозиды содержатся в коре, плодах, корнях, клубнях, цветках и других частях растений в небольшом количестве, придавая им горький привкус.  Иногда в одном органе могут накапливаться гликозиды, различные как по химическому строению, так и по физиологическому действию. Содержание гликозидов в растениях колеблется от 0,01 до 60-70%. Многие являются ядовитыми, поэтому в терапевтических целях используются в малых дозировках. В повышенных дозах они вредны для организма человека и даже могут привести к пищевому отравлению.

Гликозиды — бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, некоторые флавоноиды и антраценопроизводные гликозиды, легко растворимые в воде, труднее в спирте, почти не растворимы в эфире, некоторые из них хорошо растворимы в хлороформе и дихлорэтане. Агликоны в воде не растворяются, но растворимы в органических растворителях. Обладают горьким вкусом (за исключением рутина).

Из нескольких теорий, предложенных для объяснения роли гликозидов в физиологии растений, следующие три наиболее правдоподобны.

• в незрелых фруктах гликозиды, благодаря их горькому вкусу, служат для защиты от поедания животными. По мере созревания фруктов бесцветные горькие гликозиды расщепляются, выделяя пигменты, придающие плодам привлекательный цвет, ароматические вещества, сообщающие им аромат, и сахара, делающие их сладкими. Все это привлекает различных животных, птиц и насекомых, что ведет к эффективному распространению семян.
• согласно другой теории, гликозиды являются средством удаления ядовитых веществ путем их связывания и превращения в инертные формы (детоксикация).
• третья теория утверждает, что гликозиды представляют собой форму сохранения сахаров как резерва питания. Их расщепление — быстрый путь обеспечения растения сахарами.

Полезные свойства

Гликозиды оказывают следующее действие на организм:

• противомикробное;
• дезинфицирующее;
• седативное;
• слабительное;
• отхаркивающее;
• согревающее;
• снимают физическую и умственную усталость;
• улучшают работу органов пищеварения, повышают аппетит;
• оказывают кардиопротекторное действие.

Гликозиды играют важную роль в жизнедеятельности растительного организма:

• участвуют в окислительно-восстановительных реакциях в растительной клетке;
• являются переносчиками сахара;
• многие группы химических веществ в период интенсивного роста и развития растения находятся в виде гликозидов;
• в большинстве случаев биологическое значение гликозидов обеспечивается структурой агликона.

В настоящее время в зависимости от химического строения агликона все гликозиды делятся на 2 группы: гомогликозиды и гетерогликозиды.

Гомогликозиды (полисахариды) — сахаристая часть и агликон принадлежат к одному классу соединений, то есть полисахаридам (крахмал, целлюлоза или клетчатка, слизи, камеди, пектиновые вещества).

Полисахариды содержат только углеводные остатки, поэтому и называются гомогликозидами. Алтей лекарственный, подорожник большой, лен обыкновенный и др.

Гетерогликозиды — гликозиды, содержащие в молекуле различные агликоны.

Гликозиды перечень:

• циангликозиды (содержат в составе агликона синильную кислоту)¹: многие виды сорго, манники, лён дикий и посевной, бобовник, суданская трава, вика, клевер, люцерна и др.;
• монотерпеновые гликозиды: вахта трехлистная, золототысячник зонтичный, одуванчик;
• нитрилгликозиды: миндаль горький;
• сердечные гликозиды (содержат карденолиды и буфадиенолиды)³: наперстянка, горицвет, адонис весенний, морозник красноватый, желтушник раскидистый, майский ландыш, олеандр и др.;
• тиогликозиды²: капуста, хрен, редис, редька, брюква, репа, рапс, лук репчатый, чеснок посевной, горчица сарептская и чёрная, гулявник, жерушник, ярутка и некоторые др;
• тритерпеновые гликозиды (сапонины): солодка,  синюха, аралия маньчжурская, женьшень, первоцвет весенний;
• фенольные гликозиды: мужской папоротник, фиалка трёхцветная и полевая, толокнянка, радиола розовая, брусника;
• антраценопроизводные: кассия (остролистная и узколистная), алоэ, жостер слабительный, крушина ольховидная, ревень тангутский, щавель конский, зверобой продырявленный, марена красильная
• стероидные гликозиды (сапонины): диоскорея кавказская и ниппонская, эхинопанакс (заманиха) высокий;
• флавоноиды: боярышник (различные виды), пустырник сердечный, софора японская, бессмертник песчаный, пижма обыкновенная, горец (перечный, почечуйный, птичий), стальник полевой, шлемник байкальский, хвощ полевой, сушеница топяная, череда трехраздельная;
• сапонины⁴: многие виды гвоздичных, лютиковых, бобовых, лилейных, пасленовых, кутровых и других семейств;
• кумарины и фуранохромоны: амми большая, амми зубная, пастернак посевной, укроп огородный, псоралея костянковая, горичник (русский, Морисона, горный);
• танниды (дубильные вещества): скумпия кожевенная, сумах дубильный, бадан толстолистный, дуб обыкновенный, змеевик, кровохлебка лекарственная, лапчатка прямостоячая, черемуха обыкновенная, черника, ольха (серая и клейкая);
• гликоалкалоиды (сочетание алкалоидов и стероидных сапонинов, например соласадин): паслен дольчатый.

¹ из цианогенных гликозидов в медицине нашёл применение амигдалин.

² обладают жгучим вкусом, раздражают слизистые оболочки. Используются в качестве сырья для получения лекарств, оказывающих местное раздражающее, отвлекающее, а также противомикробное действие. Наиболее жгучим вкусом и сильным раздражающим действием обладает гликозид горчицы — синигрин.

³ растения служат единственным источником получения сердечных гликозидов, применяемых в народной и официальной медицине для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.

⁴ — стероиды (ряда спиростана и фуростана) и тритерпеновые гликозиды. У стероидных соединений была обнаружена способность тормозить рост некоторых форм злокачественных образований; снижать уровень холестерина в крови и стимулировать овуляторные процессы у животных, а также антигрибная, антимикробная и антивирусная активности. Стероидные гликозиды оказались эффективными при лечении ревматизма, бронхиальной астмы, гемолитической анемии, гемодиатеза. Важная роль отводится стероидным гликозидам в усилении устойчивости растений к стрессовым факторам среды и фитопатогенам.

Основные фармакологические эффекты: стимулирующий (женьшень, аралия и пр.), седативный (синюха голубая и пр.),  противовоспалительный, регулирующий водно-солевой обмен (солодки), муколитический, диуретический, пургативный и пр.

Среди действующих активных веществ растений наибольший лечебный эффект имеют алкалоиды, гликозиды, сапонины, полисахариды, эфирные масла, органические кислоты, флавониды, фитонциды, витамины, химические элементы, пигменты, смолы, жирные масла.

В медицине выделяют:

• буфадиенолиды (кардиотонические гликозиды) – с выраженным кардиотропным действием;
• тритерпеновые сапонины – с муколитическим, пургативным, диуретическим, тонизирующим и адаптогенным дейстивем;
• антраценовые гликозиды – с выраженным пургативным действием;
• флавоноидные гликозиды – с Р-витаминным, холеретическим, спазмолитическим, противовоспалительным, бактерицидным и пр. действием.